Au début du XVIIIᵉ siècle, les pirates cherchaient à terroriser leurs cibles pour éviter des combats inutiles. Ils ont alors adopté un drapeau noir orné de motifs inquiétants, le plus célèbre étant la tête de mort et les os croisés.

Ce symbole, vite associé à la mort, indiquait clairement que les pirates n’accorderaient aucune pitié en cas de résistance. Le nom « Jolly Roger » viendrait d’une expression anglaise signifiant « joyeux Roger », mais ses origines exactes restent floues.

Chaque équipage pouvait personnaliser son drapeau, mais l’objectif restait le même : faire peur pour gagner sans se battre.